Пожалуйста, только один вопрос за один раз, удалите выделенную часть и создайте новый вопрос с ней.
Ваш первый вопрос: Для того, чтобы дата могла правильно упорядочить дату, вы должны распечататьдата как год-месяц-день в скрытом элементе.
Например, я не знаю, как вы заполняете свою таблицу дат, но в обычном HTML вы будете делать что-то вроде:
<tr>
<td>
<span style="display:none">2019-05-22</span>
22-05-2019
</td>
</tr>
Таким образом, когда datatable упорядочивает столбец, он выбирает значение внутри скрытого диапазона, которое теперь можно упорядочить в виде простой строки.