Запуск его в Windows будет достаточно сложным, если учесть, что версия Windows / IIS, на которой он разрабатывался, вероятно, больше не поддерживается.
Есть ли в вашем приложении обширные автоматические тесты? Я бы рискнул догадаться, вероятно, нет.
Лучше всего заставить его работать (если ваша оперативная команда разрешит это) купить лицензии на древнюю версию Windows, для которой он был создан, и запускать ее на виртуальных машинах в любой операционной системе, которую вы хотите использовать на своем оборудовании.
Старая версия Windows, для которой было написано ваше приложение (например, сервер Windows 2000), вероятно, не будет работать на современном оборудовании или в лучшем случае не будет поддерживаться вашим поставщиком оборудования. Поэтому у вас нет другого выбора, кроме как запустить приложение на более новой Windows (плохо; это приведет к появлению незначительных ошибок, которые вы не можете протестировать) или запустить его на устаревшей Windows на виртуальной машине.
Если приложение должно быть открыто для Интернета, запуск старой версии Windows (даже полностью исправленной) не очень хорошая идея.
Вместо того, чтобы пытаться вставить круглую колышек в квадратное отверстие, попробуйте выработать способ с минимальным риском продолжать запускать устаревшее приложение, пока ваша команда разработчиков его исправляет, разрабатывать автоматические тесты и т. Д.