Похоже, вы определили свой FileList как String в наших настройках приложения.Это можно сделать двумя способами.
a) Использование FileList as Collection.
Вы можете изменить тип FileList на StringCollection в настройках своего приложения.Затем вы можете добавить элементы в свой список следующим образом:
fileListBox.Items.AddRange(Properties.Settings.Default.FileList.Cast<string>().ToArray());
b) Использование FileList в качестве строки.
Если вы действительно хотите сохранить Properties.Settings.Default.FileList в виде строки, выпотребуется разделить его на ходу, используя ваш символ-разделитель (скажем, ';')
fileListBox.Items.AddRange(Properties.Settings.Default.FileList.Split(new[] { ';' },StringSplitOptions.RemoveEmptyEntries));
В вашем случае, коллекция может быть лучшим подходом, если у вас нет особых причин, выходящих за рамки OP дляиспользуйте строку.