Проблема с вашим кодом заключается в том, что при нажатии следующей кнопки DOM изменяется, а ссылка на элемент, сохраненная в ваших переменных, не обновляется. Вот почему он дает вам исключение ссылки на устаревшие элементы. Вместо использования переменных используйте локатор для каждого доступа к элементам календаря, и он будет работать.
Попробуйте:
import time
import selenium
from selenium import webdriver
browser = webdriver.Chrome()
browser.get("https://www.spicejet.com/")
departureButton = browser.find_element_by_id("ctl00_mainContent_ddl_originStation1_CTXT")
departureButton.click()
browser.find_element_by_partial_link_text("Kolkata").click()
arivalButton = browser.find_element_by_id("ctl00_mainContent_ddl_destinationStation1_CTXT")
arivalButton.click()
browser.find_element_by_partial_link_text("Goa").click()
date_position = browser.find_element_by_id("ctl00_mainContent_view_date1")
date_position.click()
search_date = "10-September 2019"
dep_date = search_date.split("-")
dep_month = dep_date[1]
dep_day = dep_date[0]
while browser.find_element_by_class_name("ui-datepicker-title").text != dep_month:
browser.find_element_by_css_selector("a[data-handler='next']").click()
browser.find_element_by_xpath("//table//a[text()='"+dep_day+"']").click()
time.sleep(2)
browser.close()