SSL-сертификаты привязаны к данному доменному имени (или шаблону доменного имени, в случае подстановочных SSL-сертификатов); Вы можете перемещать их от машины к машине тривиально.
В случае вашей фермы серверов циклического перебора один и тот же сертификат SSL может быть установлен на обоих серверах IIS - в глазах IIS на каждом сервере он отвечает за данный домен, и сертификат SSL будет действительным отразить эту область.