Rails 2.2.1 поставляется с возможностью включить его, если вы используете Ruby 1.8.7.
Чтобы все это настроить, в config / initializers / smtp_gmail.rb убедитесь, что для :enable_starttls_auto
установлено значение true.
ActionMailer::Base.smtp_settings = {
:address => "smtp.gmail.com",
:port => 587,
:authentication => :plain,
:enable_starttls_auto => true,
:user_name => "noreply@gmail_or_your_google_domain.com",
:password => "chucknorris"
}
В противном случае попробуйте ActionMailerTLS гем или плагин.