В одной подработке вы можете иметь только один «начальный» компонент (тот, что на зеленом фоне).Это тот, который будет фактически ждать файла.Вы должны разделить вложенную работу, чтобы оба tWaitForFile были запущены.
У вас может быть одна подзадача, ожидающая первого файла, а затем свяжите эту первую подработку ссылкой «on subjob OK» со второй подзадачей, где вы можете дождаться второго файла.