В SQL Server 2008 это болезненно. Предполагая, что значения входа / выхода связаны, а время действительно является действительным временем даты, вы можете сделать:
select empid,
sum(datediff(hour, t.time, t2.time)) as sum_hours
from t cross apply
(select top (1) t2.*
from t t2
where t2.empid = t.empid and
t2.enter_exit = 'exit' and
t2.time > t.time
) as next_time
where t.enter_exit = 'enter'
group by empid;