Вы не сможете достичь этого с помощью одного только регулярного выражения (по крайней мере, не так просто или легко) - вместо этого соберите обе части цифры и убедитесь, что первые цифры больше второй:
const check = str => {
const match = str.match(/^(\d{1,3})\/(\d{1,3})$/);
if (!match) {
return false;
}
const [, d1, d2] = match;
return Number(d1) > Number(d2);
};
console.log(
check('123/456'),
check('456/123'),
check('45/123'),
check('12/45')
);