Bundle : используйте Python Activestate, который объединяет множество полезных библиотек, связанных с win32. У него еще нет версии 2.6, но большая часть кода, который вы найдете в Интернете, в любом случае относится к версии 2.5 и ниже.
База данных : любая из популярных БД с открытым исходным кодом проста в настройке. Но, как уже сказал Джон, для простого начала просто используйте SQLite, который уже поставляется в комплекте с Python.
Веб-сервер : зависит от масштаба. Да, вы можете настроить Apache, но для простых вещей ниже приведен довольно полный веб-сервер на Python, который также будет обслуживать сценарии CGI, написанные на Python:
import CGIHTTPServer
import BaseHTTPServer
class Handler(CGIHTTPServer.CGIHTTPRequestHandler):
cgi_directories = ["/cgi"]
PORT = 9999
httpd = BaseHTTPServer.HTTPServer(("", PORT), Handler)
print "serving at port", PORT
httpd.serve_forever()