Вы можете группировать по вычисляемому полю следующим образом:
SELECT Sum(Table1.Field2) AS SumOfField2
,Switch([Field1] = 'ANSWERED', 'A', [Field1] = 'COMPLETED_ANSWER', 'A') AS Type
FROM Table1
GROUP BY Switch([Field1] = 'ANSWERED', 'A', [Field1] = 'COMPLETED_ANSWER', 'A');
В этом случае в SumOfField2
будут суммироваться значения, для которых тип записи "ANSWERED" или "COMPLETED_ANSWER".
Но лучшее решение - создать таблицу со статусами (ANSWERED, CANCELED, ...), добавить столбец с типом статуса, объединить эту таблицу и сгруппировать по столбцу с типом статуса:
SELECT Sum(Table1.Field2) AS SumOfField2
,Statuses.StatusType
FROM Table1
INNER JOIN Statuses ON Table1.Field1 = Statuses.STATUS
GROUP BY Statuses.StatusType;