Установка их в одной и той же системе вообще не проблема.
Что касается миграции, то наши клиенты сначала имеют опыт миграции на Delphi 2007, а затем - на Unicode на Delphi 2009 или Delphi 2010.
Одновременное выполнение обеих миграций может работать, но, как правило, приводит к слишком сложной миграции за один шаг.
- Йерун