Вот пример, который может быть полезен, но он основан на многих предположениях, учитывая, что вы не предоставили полный пример кода. Он также написан для Python 3, а не 2.7, поскольку Python Software Foundation не рекомендует писать новый код в 2.7.
from tkinter import *
import tkinter.scrolledtext as tkst
root = Tk()
t = tkst.ScrolledText(root,borderwidth=4,width=72,height=15)
t.grid()
t.config(state=DISABLED)
names = ['bill','allan','steve','chloe','annabelle','louise','stephanie']
images = []
icons = []
for name in names:
img = PhotoImage(file='icon.gif')
icon = Label(root)
icon.image = img
icon.configure(image=img)
t.config(state=NORMAL)
t.insert(END, name+":")
t.window_create(END,window=icon)
t.insert(END, "\n")
images.append(img)
icons.append(icon)
root.mainloop()
Обратите внимание, что я сохраняю изображения в списке, чтобы они сохранялись. Я также использовал виджет прокрутки текста tkinter, чтобы добавить полосу прокрутки к виджету текста.