Я только что закончил работу над проблемой, когда я установил CheckOnClick в True через дизайнера, но для пользовательского интерфейса все еще требовался второй щелчок для проверки элементов. Я обнаружил, что по какой-то причине файл конструктора не обновлялся, когда я менял значение. Для разрешения я зашел в файл конструктора и добавил строку
this.Product_Group_CheckedListBox.CheckOnClick = true;
После этого все заработало как положено. Не знаю, почему дизайнер не обновился, но, возможно, этот обходной путь кому-нибудь поможет.