В связи с характером шоколадных пакетов, т.е. обращение к Интернету для загрузки собственных установщиков для приложения, простое локальное кэширование nupkg не достаточно, так как подключение к Интернету все равно потребуется. Это связано с правами распространения, назначенными собственным установщикам этого приложения.
Некоторые пакеты на chocolatey.org - это так называемые встроенные пакеты. Это пакеты, приложения которых позволяют распространять установщики. В этих случаях nupkg содержит все, что требуется. Таким образом, эти nupkgs могут напрямую кэшироваться локально, и они будут работать без подключения к интернету.
Для пакетов первого типа вам нужно пройти через процесс так называемой интернализации. Это задокументировано здесь:
https://chocolatey.org/docs/how-to-recompile-packages
В OSS Chocolatey это ручной процесс, но в Chocolatey for Business есть инструмент, который может выполнить это автоматически.