1) Путь будет создаваться в хранилище, только если загружен артефакт.Если ошибка не возникла и путь не был создан, я предполагаю, что шаблон не нашел совпадений и не было загружено никаких артефактов.
Что касается вашего комментария, вы можете диагностировать проблему, установив для failNoOp значение true, что приведет к сбою сборки, если файлы не затронуты:
server.upload(uploadSpec, true)
Вывод на консоль также будет содержать строку «Развертывание артефакта: / путь / к / артефакту» для каждого загруженного артефакта.
2) Нет, плагин Jenkins Artifactory вообще не использует интерфейс командной строки JFrog.