Вы можете проверить это следующим образом:
Gem::Version.new('6.1.0.alpha') >= Gem::Version.new('5.2') # => true
Gem::Requirement.new(">= 5.2").satisfied_by?(Gem::Version.new('6.1.0.alpha')) # => true
Bundler имеет тенденцию выводить все требования к версиям для драгоценных камней, которым он не может соответствовать версии, даже те, которые удовлетворены, скорее всего, есть другой драгоценный камень с несогласованными требованиями.