Нет необходимости совпадать со списком, просто выберите из списка
import random
race_length = int(input("Choose the Length You Would Like You Race To Be (Between 5 and 15)"))
cars=[
["1", race_length],
["2", race_length],
["3", race_length],
["4", race_length],
["5", race_length],
["6", race_length],
]
while race_length >0:
print("Press Enter to Roll the Dice")
input()
chosen = random.choice(cars)
print(chosen[0])
chosen[1]-=1
Также вы приведете к int способ многим.так что print (int ("1")) приведёт "1" к одному, а затем, в свою очередь, снова преобразуется в "1".
РЕДАКТИРОВАТЬ: вычесть один из выбранных можно просто сделать, вычтя одиниз выбранного поля по индексу 1.