Нет, звучит как хороший способ научиться мне. Вы придерживаетесь языка и синтаксиса, которые вам знакомы, и узнаете об огромном диапазоне классов, доступных в платформе, и о том, как CLR поддерживает ваш код.
Как только вы освоите некоторые фреймворки и службы CLR, вы всегда можете воспользоваться C # в будущем. К этому моменту это будет незначительное изменение синтаксиса по сравнению с тем, что вы уже знаете.
Имейте в виду, что если вы думаете о карьере, вы не найдете много рабочих мест, связанных с железным питоном, но, как я уже сказал, это может быть хорошим способом сначала изучить фреймворк, а затем опираться на C # через месяц или два раза.