Обратите внимание на отрицательный перевод и отрицательное вращение.
var c = document.getElementById("myCanvas");
var ctx = c.getContext("2d");
const x = 150;
const y = 150;
const w = 200;
const h = 150;
ctx.fillStyle = "gray";
ctx.fillRect(x + 0.5, y + 0.5, w, h);
ctx.font = "12px Comic Sans MS";
ctx.fillStyle = "black";
ctx.textAlign = "center";
ctx.fillText("Rectangle", x + w / 2, y + h / 2);
ctx.fillText('200', x + w / 2, y + h - 5);
ctx.save();
ctx.translate(x - w, y + h / 2);
ctx.rotate(-90 * Math.PI / 180);
ctx.fillText('150', 0, w + 15); /* 15 is width of the text itself */
ctx.restore();
<canvas id="myCanvas" width="400" height="300"></canvas>