Если бы мне пришлось угадывать (и я так думаю ...), похоже, вы установили версию Python и tkinter для X11, а не ту, которая использует собственную систему управления окнами в OSX. Я думаю, что вы можете спокойно писать свои сценарии, не говоря людям, что у них должен быть запущен X11. Вы просто должны сказать, что им нужно правильно настроить среду - либо нативную версию python + Tkinter, либо запустить X11 и иметь версию python + Tkinter
для X11.
Другими словами, это не регрессия в Python, которую вы должны кодировать, а просто побочный эффект вашей конкретной установки Python.