Если компоненты дня / месяца могут быть одним или двухзначными символами, то вам следует использовать этот шаблон:
^\d{1,2}\.\d{1,2}\.\d{4}-\d{1,2}\.\d{1,2}\.\d{4}$
Демо
Предположительно, годы могут также не быть фиксированной ширины, но, вероятно, маловероятно, что появится год раньше, чем 1000, поэтому мы можем зафиксировать год на 4 цифры. Кроме того, буквенную точку в шаблоне регулярных выражений необходимо экранировать с помощью обратной косой черты.
Edit:
Если вы хотите сначала проверить строку, а затем разделить две даты, то подумайте:
String input = "3.06.2019-20.06.2019";
if (input.matches("\\d{1,2}\\.\\d{1,2}\\.\\d{4}-\\d{1,2}\\.\\d{1,2}\\.\\d{4}")) {
String[] dates = input.split("-");
System.out.println("date1: " + dates[0]);
System.out.println("date2: " + dates[1]);
}