это должно дать вам преимущество
$ awk 'NR==FNR{a[$1,$2]=1; next} {print $1, a[$1,5]+0, a[$1,10]+0}' file1 file2
Case1 1 1
case2 1 0
case3 0 1
case4 0 0
case5 0 0
case6 1 0
case7 0 1
, преобразовав 0/1
в Yes/No
, добавив заголовок и сделав его универсальным для любых значений, оставляя в качестве упражнения ...