Чтобы убедиться, что кэш подключений и рабочей области вашего Team Explorer 2019 заполнен, ему необходимо хотя бы один раз подключиться к серверу, чтобы узнать, как связать решение с контролем версий.
Это можно сделать с помощью параметра Подключиться к ... в Team Explorer.
Если, как вы описали, это диалоговое окно дает вам лимоны, альтернативой является подключение рабочей области через командную строку. Откройте Developer Command for VS 201x
(соответствует версии Visual Studio, из которой вы пытаетесь подключиться) и оттуда выполните следующую команду для принудительного подключения:
tf vc status $/ /collection:https://yourtfsserver
После этой одноразовой команды это рабочее пространство должно снова работать. если у вас много рабочих пространств на вашем компьютере или много коллекций проектов на вашем TFS-сервере, может быть полезно создать небольшой пакетный скрипт;).