Если вы развертываете веб-приложение Azure за шлюзом приложений, в сквозных сценариях вам не нужно добавлять сертификат авторизации. Вы можете просто включить флажок Служба приложений.
Причина в том, что если сертификат в веб-приложении будет изменен без уведомления, это приведет к отключению сайта. Таким образом, вам не нужно добавлять сертификат в настройки HTTP-кода шлюза приложений.