Быстрое решение состоит в том, чтобы использовать что-то вроде персонального макропрограммы AppRobotic для непосредственного взаимодействия с всплывающими окнами и приложениями Windows или просто использовать координаты X, Y для перемещения мыши, нажатия кнопок, а затем для отправки клавиатуры.клавиши для ввода или перехода по вашим файлам.
Примерно так будет работать при настройке, чтобы оно работало в тот момент, когда вы готовы нажать кнопку загрузки и найти файл:
import win32com.client
x = win32com.client.Dispatch("AppRobotic.API")
import webbrowser
# specify URL
url = "https://www.google.com"
# open with default browser
webbrowser.open_new(url)
# wait a bit for page to open
x.Wait(3000)
# use UI Item Explorer to find the X,Y coordinates of Search box
x.MoveCursor(438, 435)
# click inside Search box
x.MouseLeftClick
x.Type("AppRobotic")
x.Type("{ENTER}")