Самый простой способ сделать то, что я думаю, вы хотите сделать , это использовать schedule . Вы можете использовать это так:
schedule.every(60*19).seconds.do(<your file function>)
while True:
schedule.run_pending()
time.sleep(1)
Это будет запускать ваши файлы каждые 19 минут.
Если вы действительно хотите печатать файл непрерывно, за исключением случаев, когда он отсутствует, и в этом случае он спит в течение 19 минут, вы можете использовать:
while True:
if os.path.isfile(file):
time.sleep(30)
print("Succes")
else:
time.sleep(19*60)