Мы не можем видеть текст в столбце B, но я предполагаю, что он содержит «Италия», а не «Италия».
Для сравнения с использованием Instr, но игнорируйте регистр, вам необходимо использовать:
If InStr(1,item_description, "Italy,",vbTextCompare) > 0 Then
По данным Microsoft:
InStr ([ start ], строка1, строка2, [ сравнение ])
Деталь Описание
start Необязательно .Числовое выражение, которое устанавливает начальную позицию для каждого поиска.Если опущен, поиск начинается с первой позиции символа.Если start содержит Null, происходит ошибка. Аргумент start необходим, если указано сравнение.
string1 Обязательно .Разыскивается строковое выражение.
string2 Обязательно .Разыскивается строковое выражение.
сравнить Необязательно .Определяет тип сравнения строк.Если сравнение равно нулю, возникает ошибка.Если сравнение опущено, параметр Option Compare определяет тип сравнения.Укажите действительный LCID (LocaleID), чтобы использовать в сравнении правила, специфичные для локали.