Вы говорите, что питон в хорошей форме, а Пип - нет.
Хорошо.
Просто запустите этот синоним :
python -m pip -V
Вы можете отследить, откуда поступают команды pip & python,
и как им удалось выйти из синхронизации.
В командной строке Cygwin Bash вы можете сделать $ which pip
.
На некоторых хостах win10 вы можете сделать C:\> where pip
.
В Power Shell PS\> Get-Command pip
должно отображать то, что вам нужно знать.