Вы можете добавить метод в модель для расчета разницы, а затем использовать его в шаблонах / pdf. Например:
class SomeView(models.Model):
# .. fields
def date_diff(self):
diff = self.date1 - self.date2 # returns time delta object
return abs(diff.days)
И используйте его в шаблоне:
{% for item in obj %}
<tr>
<td>
{% if item.date_diff > 20 %}
1
{% else %}
0
{% endif %}
</td>
</tr>
{% endfor %}