В вашем поле в расширении dac вы должны использовать формулу для установки значения. Это будет проверять или снимать отметку с вашего поля, когда клиент введен или удален. Наличие логики на поле также устраняет необходимость записывать изменения уровня графа, такие как события.
[PXFormula(typeof(IIf<Where<CRCase.customerID, IsNull>, False, True>))]
Если вы хотите использовать событие как есть, я бы попробовал установить значение кэша, например:
cache.SetValueExt<CRCaseExt.usrContractCustomer>(e.Row, row.CustomerID != null);