Хорошо, решено.
Проблема заключалась в том, что на рабочем сервере было две установки Ruby.
Файл .profile в моем домашнем каталоге на рабочем сервере устанавливает переменную среды PATH для указания правильной версии Ruby.
Кажется, команда
run не является источником файла .profile и, следовательно, при запуске ruby script / coursegen 10 в задании использовалась неправильная Версия Ruby, которая стала причиной странного сообщения об ошибке в версии RubyGems. Это также объясняет, почему это работало при ручном запуске команды из оболочки производственных серверов.
Моим решением было использование полного пути к исполняемому файлу Ruby в моей задаче запуска, например:
run "export RAILS_ENV=production; cd #{current_path}; /opt/ruby-enterprise-1.8.7-2009.10/bin/ruby script/coursegen 10"
Конечно, это не красиво, но работает. Если у кого-то есть более красивые решения, я буду более чем рад использовать их. :)