Добавление к комментариям Стюарта-> Если вы редактировали ApplicationInsights.config, пожалуйста, проверьте конфигурацию TelemetryInitializer и TelemetryProcessors. Тип или параметр с неправильным именем может привести к тому, что SDK не будет отправлять данные.
Также на портале Application Insights откройте Поиск диагностики. Данные обычно появляются здесь первыми. Обновите, чтобы увидеть, помогает ли это.
Если это возможно, вы можете перезапустить приложение и проверить, помогает ли это.