Похоже, проблема с проверкой сертификата.Вы можете попытаться обойти это, добавив pypi.org
(реестр) и files.pythonhosted.org
(хранилище файлов) в качестве доверенных хостов.
Попробуйте:
pip install --trusted-host pypi.org --trusted-host files.pythonhosted.org Flask==0.10.1
Проблема также может быть исправлена переустановкой pip