Вам нужно изменить файл в ветке, чтобы произошел конфликт слияния с удалением в транке.
То же самое произойдет, если вы, например, удалите объявление для чего-либо в заголовочном файле в транке (потому что это никому не нужно) и добавите зависимость от этого объявления к некоторым файлам без заголовка в филиал. Когда вы объединяетесь, так как ветвь не касается (этой части) заголовка, она просто удалит объявление, и все сломается.
Всякий раз, когда у вас есть вещи в нескольких местах, которые являются взаимозависимыми и должны быть синхронизированы, объединение очень легко может вызвать проблемы. Это лишь одна из вещей, о которых вы должны знать и проверять при слиянии. В идеале вы должны использовать утверждения времени компиляции или другие проверки времени сборки, которые сразу же обнаружат любые сбои.