Да, вы должны ответить 304 в тех же случаях, которые вы обычно делаете: когда присутствует заголовок If-Modified-Since или If-None-Match и условие не выполняется, и, следовательно, копия клиента все еще свежа.
Cloudflare может пересылать такие запросы из браузера пользователя (если Cloudflare не может удовлетворить запрос из собственного кэша). Кроме того, Cloudflare может генерировать такие запросы самостоятельно для повторной проверки контента в своем собственном кэше. Лучше отправить ответ 304, чем повторно отправить тот же контент, чтобы сэкономить пропускную способность на стороне сервера и быстрее получить контент для конечного пользователя.