Вам нужно сделать пару вещей, чтобы получить список случайных чисел, совпадающих с пользовательским вводом:
import random
print('Please rearrange the following numbers in ascending order')
strain = []
for i in range(6):
strain.append(random.randint(1,100))
print(str(strain)[1:-1])
sortedstrain = sorted(strain)
Answer = input('Answer Here: ')
if Answer == str(sortedstrain)[1:-1]:
print('correct')
else:
print('wrong')
Please rearrange the following numbers in ascending order
71, 81, 33, 74, 99, 44
Answer Here: 33, 44, 71, 74, 81, 99
correct
Это преобразует список в строку, а затем отфильтровывает открытоеи закройте скобки.