Чтобы что-то сделать со всеми, кроме двух самых последних измененных файлов, можно выполнить сортировку, а затем пропустить два (прерывистые строки для удобства чтения):
dir *.doc |
sort LastWriteTimeUtc -desc |
select -skip 2 |
# Do something like remove-item
(использование UTC во избежание проблем)при входе / выходе из ДСТ.)