Один метод состоит в преобразовании во времена:
order by str_to_date(concat('2000-01-01 ', substring_index(str, ' - ', 1)), '%Y-%m-%d %h:%i %p'),
str_to_date(concat('2000-01-01 ', substring_index(str, ' - ', -1)), '%Y-%m-%d %h:%i %p')
Дата не имеет значения для order by
, поскольку они все одинаковы.
Здесь является скриптом db <>, показывающей полученные значения.