Вы должны сделать так, чтобы шаблон соответствовал всей строке, если вы хотите заменить всю строку:
$foo =~ s/.*I have a.*/CHECKED/;
В качестве альтернативы просто присвойте строку с новым значением, если оно соответствует шаблону:
$foo = 'CHECKED' if $foo =~ /I have a/;