Вы хотите использовать re.match , но это начинается в начале строки.Вместо этого вы можете использовать findall :
import re
grp = "Application: Company Name / 184010 - Application Development / 184010 - Contract Express"
rgx = "\w+ *(?!.*-)"
res = re.findall(rgx, grp)
print(res) # ['Contract ', 'Express']
Python demo
Если после этого не должно быть прямой косой черты, вы можете добавить, чтов класс персонажа вместе с дефисом.
Обратите внимание: чтобы не совпадать с пробелом после слова, можно пропустить пробел, за которым следует звездочка *
в шаблоне.
\w+(?!.*[-/])
Regex demo | Python demo