Давайте начнем копирование с учетом того, что список должен быть разбит на пары или «список списков», результат перетасовывается и выравнивается обратно:
1) ваш пост
data = ['New York', 'TRUE', 'Thimphu', 'FALSE', 'Tokyo', 'FALSE', 'Japan', 'FALSE', 'India', 'FALSE']
2) Разделить список Python на другие «подсписки», то есть меньшие списки
chunks = [data[x:x+2] for x in range(0, len(data), 2)]
3) shuffle
в random
import random
random.shuffle(chunks)
4) Как сделать плоский список из списка списков
flat_list = [item for sublist in chunks for item in sublist]
Объединены вместе:
data = ['New York', 'TRUE', 'Thimphu', 'FALSE', 'Tokyo', 'FALSE', 'Japan', 'FALSE', 'India', 'FALSE']
chunks = [data[x:x+2] for x in range(0, len(data), 2)]
import random
random.shuffle(chunks)
flat_list = [item for sublist in chunks for item in sublist]
print(flat_list)