Единственное, о чем я могу думать, это то, что вы работаете в Windows, и в этом случае Image.open()
откроет обработчик файлов, но не закроет его. (Такое поведение не происходит в Linux / Unix - файл закрывается к концу вашего кода, и не имеет значения, если это так или иначе).