Вы должны хранить «месяц-год» как дату (первую дату месяца) или использовать строку для сортировки («2019-01»).
Однако SQL Server довольно хорошо преобразует строки в даты, поэтому вы можете использовать:
order by convert(date, MonthYear)
Это будет конвертировать по дате, которую вы хотите.
На самом деле, вы можете добавить это в таблицу. Скажи:
alter table datatable add yyyymm as (convert(date, MonthYear));
Вы можете даже сохранить это и добавить индекс, если в таблице много данных.