После запуска вашей версии кода AppleScript несколько раз, команда open myfile password document
фактически работала для меня, возможно, 3 или 4 раза. В конце концов он перестал работать, и диалоговое окно пароля открывалось каждый раз. Потратив мозг на то, чтобы понять, почему это происходит, я почти неохотно решил использовать сценарии пользовательского интерфейса для обработки диалогового окна пароля, если оно поднимало свою уродливую голову.
Этот код AppleScript работает для меня, используя последнюю версию macOS Mojave и Microsoft Word версии 16.24
set the myfile to (path to desktop as text) & "teste.docx"
set thePassword to 123
tell application "Microsoft Word"
activate
ignoring application responses
open myfile password document thePassword
delay 1
end ignoring
end tell
try
tell application "System Events"
repeat until exists of window "Password" of application process "Word"
delay 0.1
end repeat
click window "Password" of application process "Word"
delay 0.2
click text field 1 of window "Password" of application process "Word"
delay 0.2
keystroke thePassword
delay 0.2
keystroke return
end tell
end try