Вы используете надежное соединение для Management Studio, что означает, что вы подключаетесь через учетную запись пользователя, которую вы использовали для аутентификации vpn.
Ваши страницы asp.net не запускаются через вашу учетную запись. Они работают как сетевая служба или что-то подобное, и поэтому не удается установить доверительное соединение.
VPN вызывает конфликт IP-адресов между локальной и удаленной сетью, поэтому ваш http-запрос на просмотр страницы не знает, куда идти.