Вы не учли тот факт, что размер указателя не один.Следовательно, была выделена только часть размера.Таким образом, некоторым указателям было недостаточно памяти для выделения, что приводило к аварийному завершению программы только при доступе к одному из них.
#define PACKAGE_COUNT 60
#define MAX_COUNT 5
const char *colors[] = { "blue", "red", "yellow", "purple", "orange" };
char **generatePackage() {
char **generatedPackage = malloc(PACKAGE_COUNT * sizeof(char*)); // The size of a pointer is not one, so this a multiplicative factor must be applied
int randomIndex = 0;
for (int i = 0; i < PACKAGE_COUNT; ++i) { // the upper bound is i < PACKAGE_COUNT, not i <= PACKAGE_COUNT
randomIndex = rand() / (RAND_MAX / MAX_COUNT + 1);
generatedPackage[i] = malloc(sizeof(char) * (strlen(colors[randomIndex]) + 1)); // You probably want to allocate enough space for the string, rather than enough space for the pointer, so you must use strlen
strcpy((generatedPackage[i]), colors[randomIndex]);
// printf("generatePackage - %d: %s \n", i + 1, generatedPackage[i]);
}
return generatedPackage;
}