Нет. Это невозможно. Если вы подумаете об этом и допустим, что на прокси-сервере можно хранить отдельные сеансы / файлы cookie, это создаст большую угрозу безопасности.
Тем не менее, вы можете сохранить аутентификацию пользователя, как указано в squid.conf
TAG: authenticate_ttl
# The time a user & their credentials stay in the logged in
# user cache since their last request. When the garbage
# interval passes, all user credentials that have passed their
# TTL are removed from memory.
#Default:
# authenticate_ttl 1 hour