Вы можете попробовать этот шаблон tail-(?:test\d?-)*str\d?
Объяснение:
tail-
- соответствует tail-
буквально
(?:...)
- группа без захвата
test
- соответствует test
буквально
\d?
- соответствует цифре ноль или один раз
-
- соответствует дефису буквально
*
- соответствует предыдущему шаблону ноль или более раз
str
- соответствует str
буквально
Демо