Если вы хотите получить доступ к машине, на которой будет работать приложение (например, для доступа к базе данных и использования печати), это в значительной степени исключает Silverlight, не перепрыгивая через множество обручей (например, для установки чего-либо машина пользователя в любом случае).
Вы говорите, что WinForms потребует обучения для вас - ну, вы могли бы тогда использовать WPF, так как с точки зрения пользовательского интерфейса эта технология похожа на Silverlight. Тем не менее, вы можете найти гораздо больше ресурсов в Интернете для WinForms, хотя, и, вероятно, вы будете более продуктивными в WinForms, учитывая его сильную поддержку дизайнера Visual Studio.
Развертывание с WinForms или WPF должно быть довольно простым с ClickOnce.